L'amore di Bassi Maestro per il collezionismo e il djing risale alla metà degli anni '80, quando inizia a suonare alcuni dei primi dischi Modern Soul/Boogie e Hip Hop importati dagli Stati Uniti e dal Regno Unito. Poco dopo comincia a scrivere rime e a produrre beat e nei primi anni '90 si fa notare con i primi demo per diventare presto uno dei rapper più prolifici degli ultimi 3 decenni. Da allora ha pubblicato più di 10 album solisti ufficiali e ha lavorato con alcuni dei migliori artisti underground e mainstream come Fabri Fibra, Club Dogo, Mondo Marcio, Sottotono e Salmo. Nel frattempo Bassi ha continuato a fare il dj e a produrre, pubblicando mixtape, vari remix e suonando nei migliori Club della penisola. Dal 1998 gestisce il suo studio di registrazione con sede a Milano dove fornisce servizi come registrazione, mixaggio e mastering e dove sono letteralmente passati tutti gli esponenti della scena rap made in Italy. Ha prodotto pezzi internazionali per artisti del calibro di MOP, Jim Jones, LLoyd Banks, Busta Rhymes, Joell Ortiz, Ag (DITC), per citarne alcuni. Dal 2010 ha fatto tournée in Europa come dj ufficiale per The Beatnuts, Jeru The Damaja e Marco Polo. Ha suonato in molti club stranieri tra Berlino, Parigi e Tokyo e in alcuni dei migliori locali di New York come il Sutra (per i famigerati "Toca Tuesdays"). Nel 2019 ha abbandonato la sua carriera di rapper per concentrarsi esclusivamente su produzioni in studio e dj set, promuovendo anche il suo nuovo progetto NORTH OF LORETO, basato sulla passione di Bassi per gli anni '80 e il sound electro-funk e house. Da allora ha prodotto per molti artisti tra cui Coez e Frah Quintale, Villa Banks, Ele A. Nel 2023 ha prodotto l’album Madreperla di Guè, che ha riscosso grande successo, collezionando 7 dischi di platino e 4 dischi d’oro, ed è stato premiato “miglior produttore dell’anno”. Nel 2025 è stato in tour "Man vs Vinyl" dj set, in cui ha selezionato e suonato esclusivamente vinili, celebrando i suoi 30 anni di carriera con un viaggio attraverso 50 anni di musica, dal Soul e Funk all'Hip Hop e alla musica elettronica degli anni '80, I festeggiamenti per i 30 anni di carriera culminano con il BASSI MAESTRO in tour - 30 ANNI (dj set on the mic), un tour esclusivo che celebra tre decadi di carriera. L’artista condurrà il pubblico in un viaggio nel passato che parte dal 1995 e arriva fino ai giorni d’oggi, presentando al microfono e suonando non solo tutte le produzioni già classiche del suo repertorio ma anche i pezzi storici che negli anni ha prodotto per artisti come Fabri Fibra, Salmo, Frah Quintale, Colle Der Fomento, Gemitaiz, Guè e moltissimi altri.